好友突然离世,令生活安稳的肖瀚(肖央扮演)开始唏嘘人生苦短。柳下惠自居的他,因为偶然邂逅性感美女模特yoyo(克拉拉Clara扮演),重新找回了心跳的感觉,遂欲借工作之便亲近女神,再尝试一遍初恋的刺激。然而,肖瀚的几次示好,不是因伴侣沈红(代乐乐扮演)的警觉而作罢,就是因顶头上司马丽莲(闫妮扮演)的误会而被迫中断,各种阴差阳错笑料不竭。洋相频出的肖瀚摆布为难又心有不甘,只好求助于身边的好兄弟艾木(艾伦扮演)、汤怀(乔杉扮演)、刘磊(小沈阳扮演),以及“神助攻”同事常剑(常远扮演),几人结成“情圣五贱客”花式开撩。在他们的出谋划策之下,肖瀚经历了一些列令人啼笑皆非的惊险囧事……